La prima versione, commercializzata a partire dal 1987, presentava un’interfaccia testuale, la compatibilità con i software DOS e poteva operare in multitasking. Seguirono le versioni 1.1, 1.2 e 1.3 che apportarono significativi miglioramenti, come ad esempio l’introduzione di un’interfaccia grafica, per non parlare dei primi passi mossi nel mondo a 32 bit, cosa che divenne definitiva a partire da dalla versione 2.0 lanciata nel 1992.
Pochi anni dopo, tra il 1989 e il 1990, Microsoft ruppe l’accordo con IBM concentrando i propri sforzi nello sviluppo di un nuovo sistema operativo, forte anche del successo di Windows 3.0 lanciato proprio in quegli anni. Prendendo spunto dal codice utilizzato per OS/2, del quale ne condivideva comunque la licenza con IBM, diede vita a quella famiglia di sistemi operativi denominata NT, di cui ne faranno parte i più recenti Windows 2000, Me, XP, Vista e Windows 7.
A questo punto IBM continua in solitaria lo sviluppo di OS/2 rendendolo un sistema operativo davvero all’avanguardia: nel 1994 esce la prima versione Warp e poi nel 1996 seguirà la Warp 4.0. Un’ipotetica versione 5.0 non fu mai realizzata: la vita di questo sistema operativo ormai si era ridotta a una lenta agonia, nonostante avesse tutte le carte in regola per potersi affermare: nel luglio del 2005 IBM comunica la data del ritiro dal mercato di OS/2, fissata per il 23 dicembre 2005.
A parte una ristretta cerchia di fan e un’esigua fetta di mercato nel settore bancario e professionale, OS/2 non prese mai piede, dilaniato dall’eccezionale consenso di cui Windows godeva già da tempo.
IBM realizzò comunque un ottimo sistema operativo i cui sostenitori diedero vita ad un vero e proprio gruppo di volontari volenterosi di continuare lo sviluppo di OS/2 anche dopo il suo ritiro dal mercato, sperando che IBM rendesse il codice del suo sistema operativo open source, ma Serenity System ne acquistò i diritti da IBM e continuò a commercializzarlo sotto il nome di